『신기한 남자는 진보한다』는 저자의 사상과 철학에 관한 글들을 수록하였다. 열린우리당의 혁신에 관한 생각, 한국적 복지에 관한 소신, 신진보주의 노선과 열린우리당 창당정신에 관한 이야기 등과 저자의 지금까지 인생을 돌이켜본 삶의 기록이 동시에 나와 있다.

서문: 은빛 날개와 아웃사이더 1장 무소의 뿔처럼 혼자서 가라 1.성을 쌓는 자 망하리라 2.열린우리당 창당, 묻어두었던 이야기들 3.노무현과 신기남 4.나를 진보시킨 386, 빛고을, 그리고 시련 2장 완행열차가 더 빠르다 1.아웃사이더 법대생 2.나는 진해를 사랑하였다 3.추억을 부르는 네 가지 커피 사건 4.새로운 길이 시작되고, 사랑이 시작되고 5.곡선은 직선보다 아름답다 3장 휴머니즘은 잘 익은 포도처럼 1.히포크라테스와 변호사 2.레인메이커와 브로커에 대한 상념 3.그것은 유도신문에 의한 허위자백입니다 4.끼 있는 변호사를 찾아라 5.여의도 법정의 신기남입니다 4장 세상의 그늘을 보는 눈 1.사람 사는 정을 위하여 2.비행 청소년의 공범자가 되자 3.나눔의 기쁨, 철학, 그리고 의무 4.나의 자녀 교육 헌장 5.아버지의 유산 5장 용기와 소신의 정치 1.스타 워스 참전 2.당신이 진정한 영웅이오 3.집권당 초대 대변인과 언론개혁 4.정치개혁 시대전 5.중도실용주의 유감 6장 비전은 하루아침에 만들어지지 않는다 1.신진보연대와 혁신적 복지국가의 길 2.창의적 문화강국을 위하여 3.한반도 평화와 통합경제의 길 7장 나의 꿈, 나의 미래 1.언젠가 정치를 그만두면 하고 싶은 세 가지 2.정치 초년생으로 돌아갈 수 있다면 되고 싶은 세 가지 3.젊은 김대중을 꿈꾸며 후기: 가족의 가치 걸어온 길